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아직 이 개념이 확실하지 않지만, 내가 이해한 것을 위주로 정리해보려고 한다.
문제

정답 : ④ 7개
풀이
- 우선, 분자식을 보고 탄소가 포화탄소인지, 불포화탄소인지 확인해야 한다.
- 포화 탄소의 분자식은 $C_nH_{2n+2}$ 이다.
- 문제에서는 $C_nH_{2n}$이므로 불포화 탄소이고, 이런 경우, = 이중결합 1개 xor O 고리형 1개 구조를 가질 수 있다.
- 즉, 이중결합이면서 고리형구조는 가질 수 없다.
- 서로 다른 구조 이성질체를 형성하는 핵심적인 작용기는 다음 3가지 이다.
-
알코올 카보닐기 에터 결합 -OH O
||
− C −C − O − C - 먼저 문제에서 알코올을 제외하라고 했으니 -OH 는 제외
- 카보닐기에서 이중결합을 가지기 때문에 고리형구조는 만들어질 수 없는데, 문제에서 고리형구조를 찾으라고 했으니 제외
- 에터 결합, 즉 탄소와 산소가 단일 결합으로 연결되어야 한다.
- 이제부터 고리를 그리는데, 삼각형, 사각형, 오각형, 육각형, ... 순으로 그려본다.
- 다시 한 번 분자식을 확인하면 $C_4H_8O$ 이다. 1) 각 원자들의 개수가 맞는지와 2) 옥텟룰을 만족하는지 확인하면서 그림을 그리면 된다.
- 먼저 (산소+탄소) 합이 5개이므로 최대 오각형 고리가 만들어진다.
- 주의할 점은 고리 구조 안에 산소가 없는 경우도 확인해봐야 한다는 것이다. 그렇지만 -OH는 제외.
오각형 고리 구조 
사각형 고리 구조 
삼각형 고리 구조 
- 이렇게 해서 알코올을 제외한 구조이성질체의 총 개수는 7개이다.
-
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